El cariofileno, normalmente el β-cariofileno, es un terpeno de olor amaderado y especiado presente en la pimienta negra, el orégano, la canela y el cannabis. Químicamente es un sesquiterpeno de fórmula C₁₅H₂₄. Entre los terpenos llama la atención porque, en estudios de laboratorio, se une al receptor cannabinoide CB2, aunque no todos los estudios lo han confirmado y la investigación en personas es escasa.
Datos clave
- Nombre completo
- (E)-β-cariofileno (BCP), también llamado trans-cariofileno
- Clase química
- Sesquiterpeno bicíclico, C₁₅H₂₄, 204,35 g/mol
- Olor
- Amaderado y especiado, seco, parecido al clavo; descrito como algo entre el clavo y la trementina
- Dónde se encuentra
- Pimienta negra, orégano, canela y cannabis, donde puede suponer hasta el 35 % del aceite esencial
- Actividad sobre receptores (laboratorio)
- Se unió al CB2 y lo activó en un estudio de 2008; un estudio de 2020 halló como mucho una interacción débil con el CB2
- Estabilidad
- Se oxida con el aire; el óxido de cariofileno es el producto principal
- Investigación (a octubre de 2026)
- Sobre todo estudios en células y animales
¿Qué es el cariofileno?
El cariofileno es un terpeno, uno de los compuestos aromáticos que dan su olor a las plantas. Los terpenos se forman a partir de unidades de cinco carbonos; el cariofileno tiene tres (15 carbonos), por eso es un sesquiterpeno. Su estructura es poco común: un anillo de nueve miembros unido a otro de cuatro, con un doble enlace dentro del anillo grande y un grupo metileno exocíclico (PubChem). Si quiere saber más sobre los terpenos en general, lea ¿qué son los terpenos?
Las plantas lo producen en grandes cantidades. Es uno de los principales compuestos volátiles de los aceites esenciales de especias como el orégano, la canela y la pimienta negra, y llega a suponer hasta el 35 % del aceite esencial del cannabis (Gertsch et al., 2008). Por eso se le llama a menudo el terpeno de la pimienta negra. La resina del cannabis contiene cientos de terpenos y cannabinoides, y sus cantidades varían mucho de una planta a otra (Booth y Bohlmann, 2019).
Beta-cariofileno y cariofileno: ¿hay alguna diferencia?
Normalmente no. Cuando se habla de «cariofileno», casi siempre se trata del (E)-β-cariofileno, y PubChem recoge «cariofileno» y «beta-cariofileno» como nombres del mismo compuesto. En la naturaleza aparece junto a pequeñas cantidades de compuestos emparentados (Gertsch et al., 2008):
| Nombre | También llamado | Fórmula | Relación con el β-cariofileno |
|---|---|---|---|
| (E)-β-cariofileno | Cariofileno, BCP, trans-cariofileno | C₁₅H₂₄ | La forma principal; es lo que suele significar «cariofileno» |
| (Z)-β-cariofileno | Isocariofileno | C₁₅H₂₄ | Isómero con el doble enlace del anillo en la orientación contraria |
| α-Humuleno | α-Cariofileno | C₁₅H₂₄ | Isómero de anillo abierto, sin el anillo de cuatro miembros |
| Óxido de cariofileno | Óxido de β-cariofileno, epoxicariofileno | C₁₅H₂₄O | Se forma cuando el cariofileno reacciona con el oxígeno del aire |
El antiguo nombre de α-cariofileno para el humuleno explica buena parte de la confusión. El humuleno es un compuesto distinto, no un cariofileno «más débil».
¿A qué huele y sabe el cariofileno?
Su olor se describe como amaderado y especiado, seco y parecido al clavo, o como un punto intermedio entre el clavo y la trementina (PubChem). Su sabor es suave, una de las razones por las que se usa comercialmente como aromatizante y en cosmética (Gertsch et al., 2008); figura como aromatizante FEMA n.º 2252 (PubChem). En el cannabis aporta las notas a pimienta y madera de algunas variedades.
¿Qué hace el cariofileno?
En las plantas, terpenos como el cariofileno forman parte del aroma y ayudan a la planta a relacionarse con los insectos (Gertsch et al., 2008). En el cuerpo, el interés nace de un hallazgo: en 2008, unos investigadores comunicaron que el β-cariofileno se une de forma selectiva al receptor CB2 y lo activa, y lo llamaron «cannabinoide dietético» (Gertsch et al., 2008). El CB2 se encuentra sobre todo en las células inmunitarias y en los tejidos periféricos. Su unión fue selectiva para el CB2, no para el CB1, el receptor a través del cual el THC coloca.
Los trabajos posteriores no son concluyentes. Un estudio de 2020 que probó cinco terpenos habituales del cannabis no encontró ningún efecto directo sobre el CB1 ni el CB2, «con la posible excepción de una interacción débil del β-cariofileno con el CB2» (Finlay et al., 2020). En ratones, el β-cariofileno por vía oral redujo las respuestas de dolor inflamatorio y neuropático a través del CB2 (Klauke et al., 2014), pero fue un estudio en animales. La mayor parte de la investigación se ha hecho en células y animales, así que no se sabe qué hace el cariofileno en las personas en las cantidades presentes en plantas o productos. Sobre los receptores, consulte el sistema endocannabinoide.
¿Es seguro el cariofileno sobre la piel?
El β-cariofileno se utiliza como ingrediente de fragancias. Como otros terpenos, se oxida al contacto con el aire: en un estudio, casi la mitad se había consumido al cabo de cinco semanas, y el óxido de cariofileno fue el producto principal. El óxido resultó ser un alérgeno cutáneo de potencia moderada en una prueba de laboratorio, mientras que el β-cariofileno expuesto al aire solo fue un sensibilizante débil, más débil que el limoneno o el linalol oxidados (Sköld et al., 2006). Cerrar el frasco después de usarlo y guardarlo lejos del calor y la luz limita la oxidación; consulte cuánto dura el aceite de CBD.
¿El aceite de CBD lleva cariofileno?
Los extractos de cáñamo que conservan los terpenos de la planta pueden contener cariofileno; los aislados y los extractos sin terpenos, no. La cantidad depende de la variedad de cáñamo y del procesado. Nuestros certificados de análisis miden cannabinoides, no terpenos concretos, por lo que no publicamos un valor de cariofileno. Si los terpenos modifican los efectos de los cannabinoides, el llamado efecto séquito, es objeto de debate; el estudio de receptores de 2020 citado arriba no encontró pruebas de ello en el CB1 ni en el CB2 (Finlay et al., 2020). Nuestros aceites están en la colección de aceites de CBD, y en CBD de espectro completo, amplio o aislado se explica qué extractos conservan los terpenos.
De nuestra producción
En nuestros aceites conservamos los terpenos naturales del cáñamo. Mucha gente subestima los terpenos y da por hecho que solo importan los cannabinoides.
— Robin Roy Krigslund-Hansen, cofundador y CEO
Preguntas frecuentes
¿Qué es el cariofileno?
El cariofileno, o β-cariofileno, es un sesquiterpeno (C₁₅H₂₄) de olor amaderado, especiado y parecido al clavo. Está presente en la pimienta negra, el orégano, la canela y el cannabis.
¿El beta-cariofileno y el cariofileno son lo mismo?
Sí, en la práctica. «Cariofileno» suele referirse al (E)-β-cariofileno. El isocariofileno, el α-humuleno (antes llamado α-cariofileno) y el óxido de cariofileno son compuestos emparentados, pero distintos.
¿A qué huele el cariofileno?
A madera y especias, con un toque seco parecido al clavo; a veces se describe como algo entre el clavo y la trementina. Su sabor es suave.
¿El cariofileno es un cannabinoide?
No, es un terpeno. Pero un estudio de laboratorio de 2008 vio que se une al receptor cannabinoide CB2 y lo activa, por eso a veces se le llama cannabinoide dietético; un estudio de 2020 solo halló una interacción débil.
¿El cariofileno coloca?
No. En estudios de laboratorio se unió de forma selectiva al CB2, no al CB1, el receptor a través del cual el THC coloca.
¿Qué es el óxido de cariofileno?
El óxido de cariofileno (C₁₅H₂₄O) se forma cuando el β-cariofileno reacciona con el oxígeno del aire. También aparece de forma natural junto al cariofileno y fue un alérgeno cutáneo moderado en una prueba de laboratorio.
Guías relacionadas
Este artículo resume investigaciones publicadas. No es consejo médico. Los aceites de Formula Swiss son cosméticos para usar sobre la piel, y nuestros aceites para mascotas son de uso externo. Consulte nuestro aviso legal completo.
Última revisión:
Fuentes
- Gertsch J, Leonti M, Raduner S et al. Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. Proc Natl Acad Sci USA 2008;105(26):9099–9104. doi:10.1073/pnas.0803601105
- Finlay DB, Sircombe KJ, Nimick M et al. Terpenoids from cannabis do not mediate an entourage effect by acting at cannabinoid receptors. Front Pharmacol 2020;11:359. doi:10.3389/fphar.2020.00359
- Klauke AL, Racz I, Pradier B et al. The cannabinoid CB2 receptor-selective phytocannabinoid beta-caryophyllene exerts analgesic effects in mouse models of inflammatory and neuropathic pain. Eur Neuropsychopharmacol 2014;24(4):608–620. doi:10.1016/j.euroneuro.2013.10.008
- Sköld M, Karlberg AT, Matura M, Börje A. The fragrance chemical beta-caryophyllene: air oxidation and skin sensitization. Food Chem Toxicol 2006;44(4):538–545. doi:10.1016/j.fct.2005.08.028
- Booth JK, Bohlmann J. Terpenes in Cannabis sativa: from plant genome to humans. Plant Sci 2019;284:67–72. doi:10.1016/j.plantsci.2019.03.022
- PubChem. Caryophyllene (CID 5281515), Humulene (CID 5281520), Isocaryophyllene (CID 5281522), Caryophyllene oxide (CID 1742210). National Library of Medicine.
